在前往纽约之前，他曾在芝加哥做过出租车司机，在 Mountain States 公司做过推销复印机的工作，并曾帮助岳父打理过废铁生意。到曼哈顿之后，为了挣钱和玩桥牌，他重新开起了出租车，推销加法机（adding machines），并供职于莱本撒尔公司（Lebenthal & Co.），推销市政债券。后来，他在一个桥牌俱乐部结识了帕特里西娅·丹娜（Patricia Denner）─她后来成了凯恩的第二任妻子。很快，丹娜就向凯恩发出了最后通牒：要么找一份像样的工作，要么找一个新女友。[他们于 1971 年结婚，之后继续一起参加桥牌冠军赛，但不是作为队友。他们育有一个女儿，如今已长大成人并嫁给了前对冲基金经理人杰克·施耐德（Jack Schneider）。他们已有七个孙子和孙女。]

    桥牌方面的技艺帮他铺平了在贝尔斯登的职业道路。1969 年，在接受小哈罗德·C·梅尔（Harold C. Mayer Jr.）面试时，凯恩感觉他们之间缺少共同语言。梅尔的父亲是该公司三位合伙人之一。在他起身要走之时，梅尔建议他跟“老 A”格林伯格打个招呼，后者是“即将负责这个地方的人”。同样，这两个人之间似乎也没有什么相似之处，但在试寻找话题的过程中，格林伯格问凯恩有没有什么爱好。除了魔术和空竹，格林伯格对桥牌也非常感兴趣。“我说：‘有啊，我打桥牌’。”凯恩回忆说。“你可以看到电灯泡亮起来了。他说，‘你玩得好不好？’我说，‘格林伯格先生，即便您后半生都在学习桥牌，即便您跟最好的搭档合作并且开发了您的潜力，您也没我玩得好。’”

    格林伯格有所不知的是，凯恩在 1966 年就已经赢得了他的第一个全国桥牌赛冠军，而且已故桥牌冠军乔治·拉比（George Rapee）曾邀请他在卡文迪希俱乐部（Cavendish Club）作为职业选手参加半月一次的桥牌赛。卡文迪希俱乐部位于东 73 街，现在已经不存在了。拉比跟凯恩说，坐在桌子对面、来自纽约某些大金融机构的牌手的规则非常简单：不皱眉，不责备搭档的愚蠢出牌，不向其他牌手招揽生意。

    格林伯格向凯恩保证，如果他加入贝尔斯登，将给他年薪 7 万美元的待遇。他接受了这份工作。他的第一个冷不防的电话（经过拉比的许可）就是打给在卡文迪希俱乐部结识的一个熟人─已故的劳伦斯·蒂希（Laurence Tisch）。蒂希是一个靠自己打拼成功的亿万富翁，后来拥有了哥伦比亚广播公司（CBS）。他同意把自己的经纪帐户交由凯恩打理，但开始时忘了告诉凯恩自己已经是绰号“希”的萨利姆·路易斯（Salim“Cy” Lewis）的客户。路易斯是贝尔斯登气势很大的资深合伙人，也是一个桥牌玩家。之后发生了一系列复杂事件，但最终蒂希选择了凯恩。

    此后，通过继续有效利用他的桥牌关系和诡计，凯恩迅速成为一个非常成功的经纪人。“无论出于什么原因，人们认为如果你是一名优秀的桥牌手，你也一定有一个很好使的头脑，所以我也愿意跟你做生意，”凯恩说。下班后，他在位于曼哈顿东侧的 Regency Whist 俱乐部跟格林伯格、蒂希和皮特里连锁店（Petrie Stores）前首席执行官密尔顿·皮特里（Milton Petrie）一起打桥牌。沃伦·巴菲特（Warren Buffett）和《福布斯》杂志老板马尔科姆·福布斯（Malcolm Forbes）偶尔也跟他们四位在一个组玩牌，他们六人自称是“美国企业界六巨头”（Corporate America's Six Honchos），简称“CASH”。

    格林伯格成了凯恩在公司的导师。“格林伯格的朋友很少。”凯恩回忆起自己做“老 A”门徒的那些年时说。“我是其中之一。”凯恩习惯了每天前往格林伯格位于第五大道的公寓接他，开自己的庞蒂亚克（Pontiac）载他经过行使缓慢的罗斯福大道往返于他的公寓和位于沃特街 55 号的贝尔斯登办公室。“就像黑手党一样，司机成了第二把手，只是我坚持让他坐在前排，”他说。“他不能坐在后排。”不过，在这段路程中，格林伯格很少跟这位年轻合伙人说话。“你要明白这个人的特质，他不善言谈，”凯恩说。然而，凯恩却成功地利用这段难熬的路程为自己谋取好处，他偶尔会利用这 25 分钟时间在老板面前挖苦同事。

    一天，格林伯格对凯恩说起了自己的私生活，凯恩至今对此记忆犹新。当时，格林伯格离婚后尚未再婚，并在经常约会，但他越来越担心会染上艾滋病。“他决定结婚，”凯恩说。“在与女主播芭芭拉·沃尔特斯（Barbara Walters）约会的人当中，他是其中之一……他对我说，‘我决定跟芭芭拉·沃尔特斯结婚。’就在第二天，报纸报道说，沃尔特斯与电视监制人梅尔夫·阿德尔森（Merv Adelson）订了婚。我没说一个字。这下子，通常情况下─你知道，如果他是我的一位兄弟─我会说：嗨，‘兄弟，打个电话给她。说你要娶她，除非她要嫁给别人……这可是重婚呀！ ’”

    二人间存在差异。1975 年纽约市财政发生崩溃时，凯恩看到了一个发横财的机会。该市濒临破产边缘，它的一位客户希望抛售持有的部分纽约市政债券，但没人愿意购买。凯恩认为，贝尔斯登应该为这笔交易做市。它只需花费 500 万美元和一些胆量。他把这个想法告诉了当时的公司第二资深合伙人格林伯格。格林伯格否决了这一提议。“这太冒险，”格林伯格跟他说。

    凯恩决定越级直接上报老板路易斯─在任何其他华尔街金融公司，这种做法都有可能导致职业生涯的终结。在路易斯的支持下，凯恩买进了这笔债券，并且能够在纽约市较小的经纪公司寻找买主，以比购买价稍高的价格出售。

    “格林伯格没有胆量跟他发火。”凯恩在谈及“老 A”与路易斯的关系时说。但是，1978 年，路易斯在退休舞会上得了致命的中风，于是格林伯格成了公司最资深的合伙人。然而，凯恩不是那种等待命运安排的人。这一年，他设法进入了公司权力很大的执行委员会。1985 年，公司上市后不久，他成了公司唯一的总裁。到了上世纪 90 年代初，他觉得打败导师的时机成熟了。“我猜他是在 1993 年丧失大权的，”凯恩说。“我把执行委员会和董事会全部拉到了我这一边。”据他估计，他和忠于他的人还创造了公司 70% 的利润。这一年凯恩成了公司首席执行官，2001 年又开始兼任董事长。不同寻常的一点是，格林伯格继续留任董事，并且继续每天到办公室履行其在执行委员会、风险委员会和交易大厅席位所担任的职责。凯恩对此的解释是，他们之间存在非同一般的“协同效应”。直到现在，还只有他称呼格林伯格为“艾伦”，其他人都叫他“老 A”，凯恩对当他的面使用这一绰号的人罚款 100 美元。

    尽管凯恩治下的贝尔斯登在雇员人数、营业收入和赢利能力等方面都实现了非常巨大的腾飞，但其基本的业务模式─多年来一直运转非常成功─却一直未变。公司大部分资金和管理层精力都放在了那些屡试不爽的业务上：交易，抵押贷款承销，大宗经纪业务，对私客户服务。投资银行和资产管理业务的规模仍然很小，资金投入也不足。因此，在股票承销、并购和管理资产累积量几个方面，贝尔斯登向来都不是一个重要玩家。这家公司也从来没有实施过业务多元化战略，尽管它有很多机会。例如，2001 年，贝尔斯登曾有机会以比最终成交价低 10 亿美元的价格收购资产管理公司诺贝投资（Neuberger & Berman）。但是，凯恩拒绝收购。雷曼兄弟（Lehman Brothers）2003 年以 26 亿美元接下了这家倍受尊敬的理财公司及其 640 亿美元的管理资产─现在是 2,770 亿美元。“收购不是我的专长，”他说。“你知道，这种事情有邪恶之处。对了，我不是说我做对了。我在诺贝收购一事上犯了错误。”