然而，有一项业务对公司的资产负债表所起的作用，就像是推进火箭腾空的燃烧助力─债务证券化。前几年持续较低的利率刺激了大量的债券发行─被用来担保抵押贷款、信用卡应收款或杠杆收购─贝尔斯登专注于债务的证券化业务，也跟出现了大繁荣。随公司股价的攀升，凯恩在投资者眼中俨然成了一个大英雄。“他们就像一台印钞机。”布鲁斯·谢尔曼（Bruce Sherman）在 2006 年底曾经这么说。“这主要归功于吉米在过去 10 年间领导有方。”谢尔曼是私人资本管理公司（Private Capital Management）首席执行官，该公司当时是贝尔斯登的第一大股东。

    2007 年 6 月 22 日，贝尔斯登宣布愿意投入最高 32 亿美元的资金，试图救援两只举债率很高的与抵押贷款相关的对冲基金之一。这两只基金由拉尔夫·乔菲（Ralph Cioffi）负责经营。此前几周内，凯恩才第一次意识到贝尔斯登经营上出现了严重失误。这两只对冲基金─以及该公司内的所有其他事务，但投资银行、私人客户服务（经纪人）和运营除外─都是向沃伦·斯佩科特（Warren Spector）报告，斯佩科特显然是贝尔斯登第二号高管和冉冉升起的新星。（艾伦·施瓦兹是投资银行业务主管，跟斯佩科特一样，也是执行委员会成员。）

    斯佩科特时年 49 岁，也是个桥牌手。他在马里兰州查维蔡斯市长大，高二结束后从贝斯达－查维蔡斯高中休学一年全职玩桥牌。1976 年，美国定约桥牌联盟（American Contract Bridge League）授予他“苏格拉底桥牌王”称号。当年秋天高中毕业后，他进入普林斯顿大学（Princeton），但一学年后转入马里兰州的圣约翰学院（St. John's College）。从芝加哥大学（University of Chicago）取得 MBA 学位后，他于 1983 年开始在贝尔斯登工作，因为这家公司允许他立即从事交易台的工作，而不是从分析师做起。凯恩认为，斯佩科特是一位精明的交易员，但同时也是“拥有自己属下的精英人士”─换句话说，在他看来，这是一种适合早日进入执行委员会的完美品格。1992 年，凯恩作出了这样的委任，当时斯佩科特只有 34 岁。

    最初，公司旗下的对冲基金给斯佩科特赢得了不少加分。2003 年冬天，他把 1,000 万美元的公司资金押在乔菲身上，指派他发起一个对冲基金。乔菲当时 22 岁，是一位贝尔斯登雇员，曾当过机构债券推销员。尽管之前从未接触过理财业务，但乔菲还是把这些资金打理得非常不错，公司因此在 2003 年 10 月决定筹建第一只基金─高分基金（High Grade fund）。一切进展顺利，连续 40 个月实现正回报。但是到了 2006 年，回报率开始下降，赎回请求增加。2006 年 8 月，公司设立了第二只对冲基金─强化基金（Enhanced fund）─以此冒更大的风险，使用更高的举债率。高分基金的很多投资者在乔菲的建议下都把钱转投到了强化基金。两只基金都设在贝尔斯登资产管理（BSAM）部门，该部门向斯佩科特报告。它们最终导致投资者亏损 16 亿美元。

    到了 2007 年 6 月，两只基金的业绩已经连续几个月不断恶化。它们的短期放贷人─包括美林和 J.P. 摩根大通─越来越担心其持有的抵押物─乔菲投资的所有抵押贷款担保证券─的价值不断下降，他们希望乔菲提供更多的抵押，或者最好是偿还资金。乔菲嗅到一场危机正在逼近，於是聘请百仕通集团（Blackstone Group）就如何阻止债权人和投资者要求还款提供咨询。他们决定，乔菲及其 BSAM 部门老板应该与债权人举行一系列会议，敦促他们不要惊慌，并允许乔菲有秩序地清算两只基金的资产。但是，这无异于在一个拥挤的戏院中高呼“失火啦 ”，引起了更大的惊慌。

    美林率先奔向出口。此前几周内，它一再要求乔菲提供更多抵押，但乔菲拒绝这么做。因此，一次债权人会议后的第二天，即 6 月 15 日，美林扣押了价值 8.5 亿美元的抵押物。其他债权人也迅速跟进。争取更多时间的策略失败了。（这两只基金倒闭一年后，乔菲和他的一位同事以九项罪名受到刑事起诉，包括共谋、证券欺诈和有线通讯欺诈，理由是在有关两只基金的情况方面涉嫌误导投资者。）

    最初，凯恩并没有对此事特别上心。他认为自己在贝尔斯登的首席执行官角色跟乔·托雷（Joe Torre）在扬基队巅峰时代所扮演的角色类似：他管理的是一群超级明星，他指望斯佩科特能够处理好对冲基金面临的问题。

    7 月 18 日到 29 日期间，凯恩在纳什维尔参加北美桥牌锦标赛的精英 Spingold KnockOut 赛事。他的团队进入了第 16 轮。斯佩科特也参加了这一赛事─他在休当年的第一个年假。但是，由于公司正陷入对冲基金混乱之中，斯佩科特参加这一赛事实令凯恩非常恼火。7 月 30 日，凯恩返回位于曼哈顿中心区的贝尔斯登大厦 47 层的办公室，随即召集公司最资深的高管商议制定处理乔菲对冲基金事件的策略。在进入会场之前，凯恩向公司战略主管史蒂夫·贝格雷特（Steve Begleiter）询问贝尔斯登向这两只基金投资了多少钱。凯恩原以为是 2,000 万美元，但贝格雷特告诉他，公司实际上投入了 4,500 万美元。凯恩想知道另外 2,500 万美元是怎么来的，但贝格雷特说他不知道。“然后我们走进了会场。”凯恩回忆说。“我问道，‘在讨论对策之前，我想问一下有谁知道最后投资到基金中的 2,500 万美元是怎么回事？’斯佩科特说：‘我知道。是我搞砸的。’接下来是一阵沉默。大家都料想我会说：‘你他妈疯了吗？你一个人授权向基金投注 2,500 万美元？’哦，我没有，大约 30 秒内我哑口无言。”

    凯恩认为，公司有两条路可走：清算基金并让放贷人和投资者蒙受损失，或者自己充当放贷人并承担可能发生的巨大后续风险。他主张，让公司的名声受损好过让公司的资产负债表受损。据凯恩称，格林伯格不同意这么做。（格林伯格和斯佩科特均拒绝就本文发表评论。）

    最终，贝尔斯登决定出借 16 亿美元，以帮助那些尚未扣押其抵押物或已经与乔菲谈妥其他清偿安排的高分基金的放贷人。（公司决定让强化基金倒闭。）但是，随贝尔斯登提供的借款抵押物─公司投资的优惠和次级抵押贷款─持续贬值，这一策略很快就被证明是错误的。凯恩担心的正是这一点。公司亏损了其刚刚提供的 16 亿美元贷款中的约 12 亿美元。大火迅速蔓延。

    8 月 5 日，凯恩解雇了斯佩科特─最终导致斯佩科特被解雇的正是他向对冲基金投资 2,500 万美元的决定─并于同一天任命施瓦兹为唯一总裁，任命山姆·莫利纳罗（Sam Molinaro）为首席运营官。施瓦兹是一位广受好评的传媒并购银行家，从 1976 年起一直效力于贝尔斯登。正因为具有这种重要地位，他得到了一个绰号─“艾伦公司”。这是一个双关语，取自专事传媒领域的投资银行“艾伦公司”（Allen & Co.）。莫利纳罗和蔼可亲，自 1986 年开始服务于贝尔斯登，通过会计和金融部门不断晋升。除了人事问题，公司还需要资金。凯恩的解决办法是展开一系列的秘密之旅。他飞到北京去游说中国最大的投资银行中信集团完成一桩价值 10 亿美元的换股交易。他还飞往奥兰多市跟乔·路易斯（Joe Lewis）─绰号“拳击手”─会谈 5 个小时。路易斯住在巴哈马，是一位亿万富翁和大宗商品投资者，还是贝尔斯登的经纪业务客户。凯恩设法让路易斯相信贝尔斯登的股价偏低，很值得押上一个大注。他们因为都喜欢金罗美牌（gin rummy）游戏，关系非同一般。2007 年 9 月，路易斯首批购买贝尔斯登 7% 的股份，花费 8.64 亿美元。（路易斯后来又购买了更多，在贝尔斯登倒闭后共损失了约 10 亿美元。“他是个成年人，而不是一个哭哭泣泣的小孩。”凯恩如此描述路易斯的反应。）