到 2007 年 9 月底凯恩脓毒症痊愈并返回工作岗位时，他以及公司已处于风雨飘摇之中。在接下来的几周内，KKR 私人股本投资基金（Kohlberg Kravis & Roberts）、堡垒投资集团（Fortress Investment Group）、J.C. Flowers 和其他一些公司曾来查看过贝尔斯登的账册，但最终没有一家跟它达成交易。10 月 22 日，公司对外宣布了与中信集团的交易，但这不是一笔资本注入，而且几个月后才能完成交易。之后，11 月 1 日，《华尔街日报》援引一位不愿透露姓名人士的话报道称，凯恩在桥牌锦标赛中“白天过后”曾吸食大麻─其中包括 2004 年在孟菲斯的一次，他和一位女士在卫生间─以及其他“更私密的地方”─共同吸食含大麻的香烟。对于他吸食大麻的说法，凯恩对该报说：“这根本不可能。完全不可能。”之后，他进一步向所有 1.4 万名贝尔斯登雇员否认该报道，说他不曾“有不适当的行为”。另外，他还告诉《财富》说：“关于我在锦标赛场地跟某女士在卫生间一起吸食大麻的说法，纯属捏造。”

    凯恩再怎么否认也无济于事。谢尔曼仍是一位大股东，他开始在董事会上公开质疑凯恩的领导能力。由于持有的抵押贷款担保证券和其他债务性债券的情况迅速恶化，公司被迫减记 19 亿美元，因此在 11 月底，公司历史上第一次报出季度亏损 8.54 亿美元。减记导致贝尔斯登 120 亿美元的账面价值缩水了 7%。到 12 月份，这位首席执行官大人厌倦了悬而不决的命运，因此他通知自己亲自挑选的董事会说，自己打算退休了。“可以选择的空间很有限，”凯恩说。“如果你被撞翻了，如果你消瘦了不少，而且身体不是很健康，但你知道一件事─你知道自己已经尽力了，但你不够聪明，不知道答案─这让人很为难。”

    不久，谢尔曼告诉凯恩，固定收益和股票部门里许多忠于斯佩科特的人正要找他算账。1 月份，凯恩决定退休，而不是留下来继续遭遇难堪。他仍前去办公，试图完成与中信集团的交易。2 月份。他和妻子办理了以 2,740 万美元购买两套紧邻的公寓的手续。这两套公寓位于广场酒店 14 层，酒店坐落在第五大道和第 59 街交汇处，最近刚刚装饰一新。

    在 3 月份贝尔斯登的流动性日趋干涸之际，凯恩却在底特律参加北美桥牌锦标赛（North American Bridge Championships）。直到最近，他才购置了自己的第一部手机，并且至今也没有使用黑莓。因此，在他参加锦标赛期间，要想联系到他实属不易。在底特律入住的酒店房间里，他看到了施瓦兹 3 月 12 日接受 CNBC 电视台采访的镜头─施瓦兹在采访中说，没有迹象显示贝尔斯登流动性受到了任何迫近的威胁─但直到星期四即 3 月 13 日深夜，他才被告知公司面临的危机。这时候，“挤兑”已经开始啦！当夜，董事会召开电话会议时，凯恩仍在底特律玩桥牌，所以他很晚才加入电话会议。对于美联储周五的救援融资行动以及公司股价当天因受信用评级机构调降评级影响跌至 30 美元左右，他全然不知。直到周六下午 4 点，他才搞到一架私人飞机飞离底特律（不，他不曾想过给西北航空公司打电话）。因此，当晚 6 点半，他才抵达位于纽约的贝尔斯登办公室。“我走进来的时候，他们对我讲：‘降到每股 8 到 12 美元了。这是跟 J.P. 摩根大通的交易价格’。”凯恩回忆说。

    在当时的情况下，他并不感到意外，但是可以理解，他曾想过这笔交易对于他本人在财务上意味什么。“我说，‘600 万股’。”他回忆说。“‘我的屁股被人踹了一脚。’”星期日上午，在 J.P. 摩根大通应财政部长保尔森的敦促把交易价格降到每股 4 美元并很快再降到 2 美元之前，凯恩前往位于第 91 街和麦迪逊大道交汇处的杰克逊霍尔饭馆，争取文森特·德瑟（Vincent Tese）提供帮助。德瑟是亿万富翁，无线传媒国际公司（Wireless Cable International）的董事长，并担任贝尔斯登董事会首席独立董事。对于凯恩所谓的打出“核牌”─威胁申请破产─的影响，二人开诚布公地交换了意见。“但是你不能打这张牌，”他说。“你不能打。如果世上有任何人打这张牌的话，也应该是我。”

    星期日夜间，他与其他贝尔斯登董事一起，投票决定以每股 2 美元的价格与 J.P. 摩根大通进行交易─这一交易现在已经臭名昭着─而不是让公司从星期一上午开始进行清算。一周后，他还参与了修正后的每股 10 美元的交易的投票，同样是为了避免另一次清算威胁。“我没有一点感觉，”他说。“就像是测验中你没有考好。就这样。没什么好说的。我为自己以及我的贝尔斯登大家庭感到悲哀。”尽管凯恩退休了，他还是要做到有始有终，仍然出现在他的办公室和高管用餐室，就像什么也没有发生一样。

    3 月 25 日，也就是 J.P. 摩根大通上调收购价格的第二天，凯恩夫妇以每股 10.84 美元的价格抛售了持有的 566 万股贝尔斯登股票，获得 6,130 万美元。（3 月 24 日，套利者曾一度把贝尔斯登股价推升到 13.85 美元。）格林伯格一怒之下对凯恩执行大宗交易收取了 77,000 美元，而按当时的雇员折扣只应收取 2,500 美元。“如果他不喜欢这样，他以后可以到别处去做事。”格林伯格对《纽约时报》说。（2 月份，凯恩曾以大约每股 80 美元的价格出售了其手中的一些其他贝尔斯登股票。）既然现在交易已经完成，凯恩还将因为其持有的限制性股份及其在资本积累计划中的份额，换取 460 万股 J.P. 摩根大通股票。

    5 月 29 日最后一次贝尔斯登股东大会上，凯恩在公司礼堂的讲台上拿过话筒的时候，是整个会议上唯一的脱稿讲话时刻。“（1 月 4 日）我退休之时，是一个伤感的时刻。”他对出席会议批准每股 10 美元交易价格的大约 400 人说道。“现在同样是一个伤感的时刻。没有摧垮你的事情，将会使你变得更加强大。这一刻，我们都像赫拉克勒斯（Hercules，希腊神话中的大力士─译注）一样无法掌握命运。生活还要继续。”随后，他愤怒地开始发表自己的看法：公司的倒台完全应该归咎于一些未被点名的金融鲨鱼的“阴谋”，他希望政府部门能够“揪出参与这一阴谋的人”。

    凯恩使用“阴谋”一词所指的是，几家可能从贝尔斯登倒闭中得到好处的对冲基金，大肆利用有关公司存在问题的谣言，最终导致公司的客户和放贷人决定终止与它的业务来往。他期待美国证券交易委员会（SEC）的调查会发现试图搞垮贝尔斯登的有组织的一致行动。但他对此持怀疑态度。“连百分之一的可能都没有。”他如此预测 SEC 提起指控的几率。“只有五百分之一的可能。”