虽然温克尔瑞德和布兰克梵表面上是平级的，但当时温克尔瑞德知道，布兰克梵肯定会比自己晋升得快。他说，“劳埃德是市场的好学生，他帮我认清了一件事情，那就是感情在影响市场和人的行为方面具有多么强大的力量。”他们一起使FICC业务走出低谷，后来又把它带入了成为公司利润中心的发展轨道。

    随着布兰克梵一级级高升，温克尔瑞德也不断升职，他和保尔森之间的友谊也持续发展。温克尔瑞德和保尔森一起去佛罗里达群岛和巴哈马的安德罗斯岛钓海鲢鱼，也是保尔森告诉温克尔瑞德，他具备有朝一日领导整个高盛公司的潜质。所以，当保尔森在2006年6月同意出任布什总统的财政部长，并选择布兰克梵担任新的首席执行官时，温克尔瑞德对自己和加里·科恩（Gary Cohn）一起被提名为联合首席运营官和联合总裁并不感到奇怪。

高层的看法

    温克尔瑞德这个时候发现自己是在参加一场焙烤大赛，比赛结果将决定谁能成为高盛公司的下一任领导人（参见附文《“伙伴”法则》）。表面上看，温克尔瑞德和科恩没有什么不同。两人都是头发稀疏、干劲十足的猛男型人物。但是，科恩是在俄亥俄州的谢客－海茨长大的，毕业于美国大学（American University），是一个标准的经纪人。他在J. Aron公司做白银交易起家，而布兰克梵曾是这家公司的黄金交易员。（1981年，J. Aron被高盛收购。）所以，当布兰克梵确定两个副手分管的业务范围时，让科恩负责交易业务和资产管理业务，而让温克尔瑞德负责投资银行业务和商人银行业务。据以前的同事说，他们两人合作得很好，但并不是朋友。

    一年后，科恩先于温克尔瑞德获得了提升。FICC业务给公司带来了大量利润，而科恩和布兰克梵的私人关系非常密切。两人都住在曼哈顿，都在纽约郊外大西洋岸边小镇萨加旁纳克有周末度假屋，而且距离还很近。他们的家庭也经常一起外出度假。

    温克尔瑞德晋升为首席执行官的前景晦暗不明，甚至完全没有希望。这时候，他对自己结婚24年的妻子、小学教师阿比·利浦西（Abby Lipsey）提到，他考虑离开高盛。那是2008年1月份一个星期五的晚上，他刚刚从亚洲出差回到家。筋疲力尽的他在与妻子共进晚餐的时候说：“我不知道自己实际上多长时间以前就想这样做了。”