大江南北的牢狱中关押着不少企业家，最近出狱的一个是顾雏军。他的成败已被过渡讲述至今仍众说纷纭，媒体试图复盘的努力因缺乏对立方回应而显无力。如今，顾氏激起的喧嚣正在散去，他的发言阵地——认证微博也被运营商不动声色地封杀。一切看起来又将不了了之。
但是，更广阔时空下，30多年来中国企业家为何频频入狱？却是一个值得深究的问题。
关于商人或企业家，美国作家约翰•斯蒂尔•戈登注意到这样一种大众认识倾向：他们不是骗子就是傻子，或者两者的混合体。这恰好可以说明入狱企业家性格的两面——一面精明大胆，一面又天真愚蠢。精明可以成就一个人，也可以毁掉一个人。愚蠢也是这样。
对于那些涉罪企业家，人格上大多具有极为鲜明的特征，可以简单的划分为以下几类：
信心极度膨胀，乃至肆意妄为。典型者莫过于牟其中、禹作敏。牟、禹均是怀有强烈家国情怀的人物，他们富有号召力和组织才能，在特定年代做成了一些事情，但他们个性张狂、好大喜功，事业成功的那一刻也成为人生败局的起点。前者以领袖自比，陷入不切实际的政治幻想；后者私设公堂，公然与地方政府对抗。最终，他们均以浮夸的方式完成了自我毁灭。
过于理想主义，不与现实妥协。戴国芳是此类代表。关于他的节俭勤奋，坊间有许多令人称奇的传闻，有人甚至用“清教徒”来形容他，总而言之，这是一个清心寡欲、埋头苦干的实干家，也因不善交际、疏于打理各界关系而自生自灭；顾雏军比之实际一些，但也不过尔尔。顾氏半生背负“骗子”的指责，某些方面又“傻”得可笑，比如他与地方政府的紧张关系，他自称“从来不请他们吃饭”，地方官员参加的宴会上他也从不主动去敬酒，有人提醒他，他却挥挥手说：“商人干好自己的本份事，做那些奉承的事没有必要”。这在中国的大环境下未免太过天真了。
极其精明激进，甚至罔顾法律。这是理想主义者的反面。他们精明、务实且具冒险家精神，在制度不健全、市场竞争匮乏的年代获得了一定的财富和成功，他们既洞察人性的贪婪，也信奉金钱的力量，更愿意为此铤而走险，在制度漏洞中穿插。周正毅、黄光裕均如此。
当然，除此之外还可以归纳出更多的类型。但个性毕竟只是内因，从外因看，企业家之所以入狱，直接原因是触犯了法律。这一点毫无争议。然而，问题的焦点恰恰也在于此。
一方面，法律的建立和健全是一个动态过程，不可能一蹴而就，更不可能一开始便面面俱到。在一些情况下，甚至是以牺牲一部分人的利益为代价逐步建立完善的。这一过程虽然残酷，但在所难免。改革开放初期，“私营经济”、“星期六工程师”等现在普通平常的事物存在巨大争议，甚至不为法律所承认，市场经济先驱便成了法律打击对象，统统冠上“投机倒把”的罪名。令人哭笑不得的是三次入狱的“傻子”年广久的另外两个罪名：流氓罪和牛鬼蛇神罪——法律制度的滞后性由此可见一斑，也就是在不断的“试错”中才逐渐确立成行。
另一方面，商人具有天然的逐利性，他们不会坐失赚钱良机，更不会等到规则完备后才开始行动。这就注定了，将来这个群体中仍将有人不断踏入制度雷区、挑战法律边界，并经受制度和法律的拷问。
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